1978 - Арестован за кражу в Бруклине, послан в исправительную школу для мальчиков.

1979 - Инструктор исправительного центра для малолетних преступников обратил внимание Каса Д'Амато на молодого Майка.

1982 - Тайсона исключили из школы в Кэтскилле за проявление агрессии.

Июнь. 21, 1987 - Охранник парковки сказал, что Тайсон пытался поцеловать служащую заведения и напал на мужчину. Он был обвинён в нападении, "оскорблении действием" и нападении с применением оружия. Для того чтобы уладить дело Тайсону пришлось заплатить $105,000.

Февраль. 9, 1988 - Актриса Робин Гивенс и Майк Тайсон поженились в Нью-Йорке .

Август. 23, 1988 - Тайсон ломает правую руку во время уличной драки с боксёром Митчелом Гриномв 4 утра.

Сентябрь. 30, 1988 - Гивенс заявила в интервью по национальному телевидению, что Майк "депрессивный маньяк" и что она боится его. Подавленный Тайсон сидел при этом рядом с ней .

Сентябрь. 4, 1988 - Тайсон врезается в дерево на своем БМВ. Позже в New York Daily News появится статься в которой эта авария представляется как попытка самоубийства.

Октябрь. 2, 1988 - Полиция прибыла к Тайсону домой в Бернардвилль, Нью-Джерси послетого как он стал выбрасывать из окна вещи и заставил Гивенс с матерью убраться из дома.

Октябрь. 7, 1988 - Гивенс подала на развод.

Декабрь. 12, 1988 - Сандра Миллер из Нью-Йорка подает против Тайсона иск в котором указывает на то что он притавал к ней в ночном клубе, хватая и делая непристойные предложения.

Декабрь. 15, 1988 - Лори Дэвис подает иск против Тайсона аналогичного содержания.

Февраль. 14, 1989 - Тайсон и Гивенс развелись в Доминиканской республике.

Апрель. 9, 1989 - Тайсона обвинили в том, что он напал на смотрителя парковки возле одного из клубов Лос-Анжелеса и нанес ему несколько пощечин, после того как тот попросил его передвинуть свою машину с места зарезервированного для владельца клуба. Обвинение распалось из-за отказа свидетелей сотрудничать со следствием.

Ноябрь. 1, 1990 - Гражданский суд Нью-Йорка обязал Тайсона выплатить $100 в качестве компенсации за то что он приставал к Сандре Миллер.

Июль. 18, 1991 - Тайсон встречает Дезире Вашингтон, претендентку на титул "мисс чёрная красавица". Ранним утром они оба отправляются к Майку в номер одного из отелей .

Сентябрь. 9, 1991 - Специальная комиссия предъявила Майку обвинение в изнасиловании и ещё три обвинения. Два дня спустя Тайсон был освобождён, заплатив $30,000 залога.

Январь. - Март 1992 - Тайсон признан виновным в изнасиловании и приговорён к 10 годам лишения свободы, 4 из которых - условно.

Май. 8, 1992 - Тасон признан виновным в том, что угрожал охраннику тюрьмы. К его сроку прибавили ещё 15 суток.

Март. 25, 1995 - Тайсон выходит на свободу из тюрьмы для молодых преступников штата Индианаполис.

Апрель. 1997 - Тайсон женится на Монике Тёрнер в Нью-Йорке .

Июль. 9, 1997 - Атлетическая комиссия штата Невада, единогласным решением отбирает у Тайсона боксёрскую лицензию и штрафует его на $3.000.000 за то что он откусил кусок уха у Эвандера Холлифилда во время их боя. Подать прошение на восстановление лицензии Тайсон мог только через год.

Окт. 16, 1997 - Суд обязал Тайсона выплатит Митчелу Грину $45 000 за нанесенные ему побои утром 23 августа 1988 года.

Окт. 29, 1997 - Тайсон ломает ребро и повреждает легкое после падения с мотоцикла в Коннектикуте.

Март. 5, 1998 - Тайсон подаёт в суд на своего бывшего промоутера Дона Кинга, обвиняя его в махинациях в результате которых Майк потерял около $100.000.000.

Июль. 16, 1998 - Суд обязывает Тайсона выплатить $4,4 миллиона Кевину Руни за то, что он необоснованно уволил в 1988 году.

Август. 31, 1998 - Тайсон попадает в аварию, за что избивает двух мужчин из врезавшейся в него машины.

Октябрь. 19, 1998 - Атлетическая комиссия штата Невада восстанавливает боксёрскую лицензию Тайсона.

Февраль. 5, 1999 - Тайсон получает два года за избиение водителей в ходе летнего инцидента.

Май 24. 1999 - Тайсон вышел из Мэрилендской тюрьмы, отсидев три месяца.

Август. 23, 2000 - Тайсон оштрафован на $187,500 Боксёрской контрольной комиссией Англии за недостойное поведение в бою против Савариза.

Январь. 18, 2002 - Моника Тёрнер подаёт на развод.

Январь. 13, 2003 - Тайсон должен заплатить Тёрнер $6.500.000 по решению суда.

Август. 2003 - Заработав около $400.000.000 за карьеру, Тайсон просит начать процесс признания себя банкротом. Его долг различным кредиторам составил $23.000.000

Июнь. 24, 2004 - Тайсон получает $14.000.000 отступных, за то что прекратит дело против Дона Кинга.